12-07-2014

Un equip català conclou la primera síntesi total de la madangamina D, una molècula citotòxica front línies cel·lulars de càncer de còlon i pàncrees

Les madangamines són uns alcaloides aïllats d’esponges marines i que tenen interès biomèdic degut a la seva activitat citotòxica. Tenen una estructura molt complexa, però un equip de la Universitat de Barcelona acaba de publicar a la Angewandte Chemie un article on descriu la primera síntesi total de la madangamina D. El treball està signat per Joan Bosch, Mercedes Amat, Maria Pérez, Roberto Ballette i Stefano Proto, tots ells del Laboratori de Química Orgànica de la Facultat de Farmàcia i l’Institut de Biomedicina de la UB (IBUB).

Les esponges marines són organismes molt rics en productes bioactius i per això s’han convertit en una font de molècules amb possible utilitat en biomedicina. Cara a l’estudi de les seves propietats i del seu possible ús cal no només conèixer-ne bé l’estructura sinó també disposar de prou quantitat del compost. Aquí rau el gran interès de la síntesi aconseguida per l’equip de la UB.

Les madangamines A i F ja mostrat activitat enfront de diverses línies cel·lulars tumorals. La síntesi de la madangamina D ha permès observar que la seva activitat citotòxica in vitro és similar a la mostrada per la madangamina A i que també resulta activa enfront a línies cel·lulars de càncer de colon humà i pàncrees.

Gràcies a aquesta síntesi s’ha pogut disposar per primer cop d’una mostra pura d’aquest producte natural, perquè quan es va aïllar, en molt petites quantitats, la madangamina D estava impurificada amb un altre alcaloide de la mateixa família (la madangamina E). La síntesi s’ha realitzat en 27 etapes, però a banda d’això les principals dificultat han estat la formació estereoselectiva dels diversos estereocentres presents en el producte natural –és a dir, la seva orientació concreta a l’espai- i la construcció dels anells macrocíclics de l’alcaloide.

Marta Alegret (Universitat de Barcelona)

Enllaços

Escriu el teu comentari